Connor Mead (McConaughey) hírességek fotósa, imádja a szabadságot, a jó hangulatot és a nőket… ebben a sorrendben. Ő a született agglegény, aki teljesen helyénvalónak tartja, ha konferenciahívás keretében egyszerre szakít három barátnőjével. Az öccsét viszont más fából faragták, és a srác esküvőjére összegyűlő násznép nem tartja túl nagyra a báty csábítási hőstetteit.
A legkevesebbre régi haverja, a férfi csáberejére egyedül érzéketlen Jenny (Jennifer Garner) értékeli. Úgy néz ki, Connor egymaga képes elrontani az öccse lagziját, de a nagy nap előtti éjszakán kísértet lát: megjelenik neki Wayne bácsi (Michael Douglas), az egykori nőcsábász agglegény, hősünk örök példaképe, és a segítségével végigtekinthet volt és lehetséges nőin. Meglátogatják őt régi barátnői szellemei: magukkal ragadják, elviszik a múltba és a jövőbe, hogy egy vad, kalandos és teljesen lehetetlen utazás során szembenézzen sok elrontott, tönkretett és szétzilált kapcsolatával.
Az excsajok szellemei összefognak, hogy rájöjjenek, mitől lett ez a helyes fiú ekkora semmirekellő, és hogy van-e még esélye az igaz szerelemre... vagy tényleg olyan reménytelen eset, amilyennek mindenki más látja.