Mint a legtöbb fiatal srácnak, Jimmie Shannonnak (Chris O’Donnell – Batman és Robin) sem fűlik a foga a házassághoz. Annak ellenére, hogy fülig szerelmes Anne-be (Renée Zellweger – Jerry Maguire – A nagy hátraarc), egyszerűen képtelen megkérni a kezét. Végül mégis rászánja magát a lánykérésre, ám próbálkozása oly kiábrándító, hogy Anne útilaput köt a talpára.
Mikor nem sokkal később Jimmie nagyapja (Peter Ustinov) elhalálozik, 100 millió dollárt hagy az unokájára, ám az örökségnek van egy feltétele: mielőtt betölti a 30-at, Jimmie-nek meg kell nősülnie. Így aztán újból agglegénysorba került hősünknek kevesebb mint 24 órája van, hogy szembenézzen legnagyobb félelmével és visszahódítsa szívszerelmét – vagy ha minden befuccsol, akkor legalább találjon egy helyettest...